Gia đình

Bennington có 3 anh chị cùng mẹ khác cha nhưng chỉ thân thiết với anh trai.[4]

Sau khi tốt nghiệp trường trung học Washington năm 1994, Bennington gặp Samantha Marie Olit khi đang làm việc tại Burger King.[5] Họ kết hôm vào ngày 31 tháng 10 năm 1996 khi Chester vừa tròn 20. Bennington cho biết họ quá nghèo để tổ chức một tiệc cưới hay mua nhẫn nên đã xăm hình lên ngón tay đeo nhẫn của mình. Cả hai đã học hỏi thêm về thế giới kinh doanh, Chester đã học chui một số lớp học ở Đại học bang Arizona (không giống với các thành viên còn lại của Linkin Park, Bennington không có bằng cử nhân). Bennington và Olit có một con trai tên Draven Sebastian Bennington, sinh ngày 19 tháng 4 năm 2002 lúc 13h. Họ thông báo trên website của Linkin Park rằng: "Đứa bé rất hạnh phúc, khỏe mạnh và vô cùng đáng yêu. Đứa bé và cha mẹ bé thật tuyệt vời. Họ cảm ơn tất cả các bạn vì đã quan tâm và họ yêu tất cả các bạn! Cả gia đình sẽ cùng du hành trong chuyến lưu diễn tiếp theo của Linkin Park!". Có người cho rằng Draven được đặt tên theo nhân vật chính trong bộ phim "The Crow". Vào ngày 2 tháng 5 năm 2005, Bennington và Olit ly dị sau 9 năm chung sống. Quyền nuôi con ban đầu thuộc về Olit, nhưng sau vài tháng đấu tranh Bennington đã giành lại được quyền cùng nuôi dưỡng bé Draven.

Ngày 31 tháng 12 năm 2005, Chester đã kết hôn cùng cựu người mẫu Playboy Talinda Bently. Bently từng chụp ảnh cho tạp chí Playboy trong những năm học đại học của cô ấy ở Viện khoa học công nghệ California và hiện đang là giáo viên. Talinda hạ sinh một bé trai tên Tyler Lee vào ngày 16 tháng 3 năm 2006 tại Los Angeles. Tyler nặng 4.05 kg, theo như lời phát biểu với báo giới của họ. Cũng theo lời phát biểu này, Chester đã có một đứa con trai mười tuổi tên là Jaime, bên cạnh đó, cũng có nghi vấn rằng liệu đứa bé này là con của Chester hay Chester chỉ là cha dượng của Jaime mà thôi. Trong show truyền hình "Kevin và Bean", Bennington cho biết anh đã nhận anh trai cùng mẹ khác cha của Jaime làm con nuôi.

Tuổi thơ bị lạm dụng tình dục

Trong bài phỏng vấn với Kerrang! năm 2008, Bennington tiết lộ quá khứ bị lạm dụng tình dục vì khi đó thành công nhanh chóng của Linkin Park tạo ra nghi vấn về "tính chân thực" về nỗi đau đớn mà các ca khúc của họ truyền tải.[6] Bennington cho biết anh anh bị lạm dụng bởi một người bạn lớn tuổi hơn từ năm 7 tuổi đến năm 13 tuổi nhưng không tìm kiếm sự giúp đỡ vì sợ bị cho là nói dối hoặc là người đồng tính.[7] Bennington giải toả cảm xúc bằng việc vẽ tranh, làm thơ và viết nhạc.[7] Sau khi biết tin, cha Bennington đã gọi điện cho anh để xác nhận vụ việc. Qua đó anh được biết người đã lạm dụng anh cũng từng là nạn nhân của lạm dụng tình dục nên quyết định không khởi tố.[6]

Các vấn đề về sức khỏe

Sau khi cha mẹ ly dị, Bennington bắt đầu uống rượu, sử dụng cần sa, thuốc phiện, cocaine, ma túy đá và LSD.[6] Năm 17 tuổi, Bennington chuyển tới sống với mẹ và bị cấm ra khỏi nhà sau khi mẹ anh phát hiện tình trạng nghiện ngập của anh.[7] Anh thường xuyên bị bắt nạt ở trường trung học vì ngoại hình gày gò và khác biệt."[8] Bennnington đã cai nghiện sau đó, nhưng bắt đầu nghiện rượu trong một chuyến lưu diễn[9] mà Mike Shinoda cho là do ảnh hưởng từ những người xung quanh.[6] Sau khi kết hôn lần 2 vào năm 2005, Benning bắt đầu tham gia điều trị và cai nghiện. Năm 2011, anh cho biết mình đã hoàn toàn bỏ rượu vì "không muốn trở thành con người đó nữa".[10]

Bennington thường xuyên mắc phải các chấn thương trong khi lưu diễn, Trong tour lưu diễn The Hunting Party năm 2015 tại Bắc Mỹ của Linkin Park, Bennington bị gãy xương mắt cá chân trong một trận đấu bóng rổ.[11] Việc này khiến Linkin Park phải hủy toàn bộ các buổi biểu diễn còn lại của chuyến lưu diễn này.[12]

Trầm cảm

Tuổi thơ cô đơn, thường xuyên bị bắt nạt và lạm dụng tình dục đã gây ra nhiều vấn đề tâm lý cho Bennington. Anh vật lộn với căn bệnh trầm cảm mãn tính trong nhiều năm. Bennington chia sẻ anh từng nhiều lần muốn tự tử, đặc biệt sau những mất mát của bạn bè và người thân.[13] Trong một cuộc phỏng vấn, anh cho biết: "Điều điên rồ nhất là sau khi chứng kiến những gì một người mà tôi yêu quý phải trải qua, chính tôi cũng muốn làm những việc đó. Việc đó khiến tôi thấy sợ vì chúng thật khủng khiếp... Nếu không có âm nhạc, tôi đã chết.[14]